Büyük İskender, Diyojen'e hayrandı. Hatta bazı tarihçiler Büyük İskender'in "İskender olmasaydım, Diyojen olmak isterdim" dediğini bile söyler.
Fakat Diyojen öyle dünya işinde gözü olan bir adam değildi.
İskender için "Toprak benim kölem, İskender ise toprağın kölesi yani İskender benim kölemin kölesidir" diyordu. Sürekli toprak uğruna insanları öldürmesi Diyojen tarafından hiç kabul edilebilir birşey değildi.
Hal böyle olunca Büyük İskender bir fıçının içerisinde yaşayan ve İskender'e göre oldukça kötü şartlarda geçinene Diyojen'in yanına gitti ve "Dile benden ne dilersen" dedi.
Diyojen'in buna cevabı ise "Gölge etmeyin, başka ihsan istemem. Bana veremeyeceğiniz birşeyi, güneşimi benden almayın yeter." dedi.

Bu arada Sinop'ta Diyojen'in heykelini yıkmak istemeleri de oldukça hoştur.
Öncelikle şunu anlatalım "Diyojen bir gün eline fener alıp sokakta gezerken, insanlar Diyojen'e "ne arıyorsun?" diye sorunca Diyojen de "Adam arıyorum adam!" demiştir.
Sinop'taki MHP'liler de Diyojen heykeline bu nedenle hoş bakmamış ve , "bu heykelin burada ne işi var, siz Sinop'ta adam mı yok demek istiyorsunuz" diyip heykeli yıkma girişiminde bulunmuşlardır.